两人的合作并非一帆风顺，一开始唐杰忠是亦步亦趋地模仿李文华，按照录音一字不差地给姜昆捧哏，但是效果不太理想。后来大家一起研究，认为应该发挥唐杰忠自己的特点给姜昆捧哏。为了改变过去给观众的既定印象，唐杰忠给自己设计了一个比较文雅的形象——戴上一副眼镜。

姜昆曾说，俩人一开始的合作真是费了力气，也一直在摸路子，后来终于在《虎口遐想》这个段子上找到了感觉，“大家忘掉了李文华，相信了唐杰忠老师”。他们在一起共同合作了很多脍炙人口的作品，如《虎口遐想》《电梯奇遇》《学唱歌》《着急》《重大新闻》等。两人的这些经典作品，给观众留下深刻印象。

随着年龄慢慢增长，唐杰忠觉得跟不上姜昆的节奏了。有一天，他跟姜昆说，“我觉得你得找一个新的搭档了，我跟不上你了，你节奏太快，一个月得跑十几个地方，一会儿奔西藏，一会儿又出国了，一会儿又去‘老少边穷’地区了，事也很多。我要是老这么跟着你的话，估计得拖你的后腿，找个年轻人吧。”唐杰忠还主动推荐了戴志诚，作为姜昆的新搭档。